史湘云原本劝过宝玉，经济仕途，应酬世务。详见红楼原书第三十二回。但宝玉说：“姑娘请别的姊妹屋里坐坐，我这里仔细污了你知经济学问的。”。
贾环对这事很清楚，看着拔步床上湘云平卧而笑娇俏的模样，笑了笑，心中感叹。
说起来，湘云对宝玉的情谊，还真是没的说。有红学观点认为，最终贾府的劫难之后，湘云和宝玉走在一起。证据是两人各有一只金麒麟。
八七版红楼梦结局里，湘云沦落为船妓，与宝玉在河边相遇，悲怆的道：“二哥哥，赎我。”画面之悲凉，令人心酸。但是，宝玉呢？除了哭，还做了什么？
他对得起湘云待他的这份情谊吗？大脸宝，无能啊！撩妹，空谈理想，鄙视世俗，这是个中好手。解决问题，筹谋未来，屁都不会。百无一用！酒囊饭袋！
就算贾府倒了，贾宝玉成了乞丐，要救沦落风尘中的湘云，就真的一点办法都没有吗？人家姑娘往日是怎么对你的？还是不是男儿？有没有手脚？
如今，贾府不会倒塌。贾环可以为迎春、探春、惜春谋划人生，却没法管湘云。她已经和卫若兰订婚。这年头，订婚和结婚的差别不大。卫若兰于史湘云，此时看起来，亦是一个合适的人选。但谁料得到他是个短命郎君？
厮配得才貌仙郎，博得个地久天长，准折得幼年时坎坷形状。终久是云散高唐，水涸湘江。
贾环轻轻的摇头。湘云的婚事，他要说话，有两个前提。第一，他的官位要更高。在四大家族内，有足够的话语权。而，显然，以翰林侍讲的身份，史家的两个侯爷，是不会听他的。第二，史湘云还没有订婚。
所以，他现在能帮湘云的，只能是看着卫若兰一点，别让他早死。但谁知道卫公子怎么挂掉的？若是出现最坏的情况，他要保证湘云日后生活不再坎坷。
相识一场，作为朋友，总要为她做点什么。难道看着她的人生以悲剧落幕吗？
……
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“嗳，环哥儿，你摇什么头呢？我知道的。”史湘云不满的道，“喏，环哥儿，你知道宝琴为什么看到你就避开？”
贾环坐在床榻边，靠在椅子上，洒然的一笑，道：“这我哪里知道？怎么回事？”他和薛宝琴不熟。
“咳咳——”湘云想要说话，先咳嗽起来，好一会，喘匀气，明眸看着贾环，似笑非笑的道：“如今，府里好多人说你看上她了。所以着重栽培她哥哥（薛蝌）。”
贾环微怔。他是真没想到会是这个原因。哭笑不得的道：“无聊！”
薛宝琴确实非常漂亮。探春说她比宝钗还美。她的容貌、气质、才情，俱是红楼十二金钗级别。而且，年纪和贾环差不多，更是深得贾母喜欢。
加之，她现在和梅翰林儿子的婚约已经解除。薛蝌去年到京城之后，就在贾环的安排下和魏翰林见过面，拿到婚书、梅翰林的书信。薛宝琴此时算是自由身，可以婚配。
但，贾府里这小道消息也太离谱了点吧？他已经娶了宝姐姐，再纳她的堂妹为妾？薛家没到这种程度吧？这明显不合逻辑嘛！而且，他是强占的人吗？
再一个，薛宝琴美则美矣，但她的性情，就是一个天真浪漫的少女。说的通俗点：傻白甜。他怎么会喜欢上这样的女孩子？不可否认，他是个颜值党。但，他对宝琴无感。
没感情，他纳什么妾？所以，贾环直接告诉湘云两个字：无聊。
史湘云看着贾环，旋即咯咯娇笑。她肯定信贾环，更胜过流言。只是，正在病中，笑得太开心，一边笑，一边咳嗽。
贾环好笑的看着她笑的“挣扎”、欢乐，站起身，叮嘱道：“云妹妹，你好好养病罢。”
话音未落，外头厅中忽而热闹起来。
李纨、迎春、邢岫烟、李纹、李绮、惜春众姐妹在晚上冒雨过来看湘云。凑巧都碰到。一时间厅中，莺啼燕语。稍后，宝钗、黛玉、李纨、迎春等人一起进来。
相互打过招呼后，李纨、迎春、惜春、邢岫烟几人上前和湘云说话，顺便说起大观园外的一件趣闻。
李纨穿着浅白色的对襟褂子，容颜秀雅，身段婀娜，乳挺腰细。柔美的身体曲线，将温婉的少妇风情展露。她似乎心情很好，容光焕发的模样，轻笑着道：“宝兄弟县试回来，在外头老太太那里。据说，他的卷子因用了避讳字，给县尊黜落。”贾兰今天参加了县试。
天下着雨，贾府里的小道消息传递的没那么快。贾环的望月居那边，根本没过问贾家子弟的县试成绩。毕竟，只是第一天。所以，这是最新的消息。
李纨含笑着说完，顿时蘅芜苑屋里的气氛就变得很有些古怪。一个个风姿各异的美女们压着笑，又不好笑出声来。
宝玉县试之前，早在姐姐妹妹们面前都吹了牛：我取一个秀才回来，轻而易举。
但是，现在，大脸宝在童生试第一关就倒下。只能是，请君明年再来！
要说在诗社中，大家取笑宝玉，这都是常有的。不过，事关功名，见宝玉出糗，笑起来，并不合适。
贾环微微一愣，半晌无语。
大脸宝这也太废了吧？犯这种科场低级错误？要避讳哪些字，他心里都没数？细想下，又觉得正常。
大脸宝自去年挨打后，在园子里养到八月份。贾政外出后，他都不摸书，差不多一年没有练习八股文。士林、考场上的最新动态，怕是都不了解。犯下如此低级的错误。
史湘云真为宝玉担心，手撑在床头，探着身子，急道：“环哥儿，这……”
贾环无奈的摊开手，“云妹妹，这你叫我能说什么？”说着，对众人道：“大家要笑都笑出来吧！憋着难受。”
瞬间，房间中，充满了欢声笑语。如同春天里的百花盛开。
……
……
宝玉落榜的消息，在第二天就传遍了贾府。这笑话给闹的！
县试，一样重首场重首题。逻辑上，差不多要考三次才算定下来。但同样有不少试卷是当场出成绩。贾蔷、贾兰、贾菌、贾芝、秦钟当场被陈县令点过。
没有对比，就没有伤害啊。更别说和已经科举通关的贾环比。
雨过天晴，草色青青。怡红院竹篱花障月洞门外的桃花盛开。庭中芭蕉、海棠交映。绿蜡春犹卷，红妆夜未眠。
宝玉穿着白色的箭袖，郁闷在庭中徘徊，不时的唉声叹气。这次丢脸丢大了。据说昨晚姐姐妹妹们在蘅芜苑中哄笑。
身姿丰满的媚人和大脸的金钏儿两个跟在不远处。媚人禁不住道：“二爷，没考中算不得什么？要不，你去林姑娘哪里散散心？”
宝玉意动，走了两步，随即沮丧的停下来，道：“我不去了。”林妹妹中意环老三。
媚人和金钏儿对视，无奈的看着宝玉在那里长吁短叹！
……
……
京城的春雨过后，通州亦受到“感染”。小雨知时节。
通州，作为京杭大运河的起点，在雨中异常的繁华。薛蝌带着贾府的管事、仆人八人。跟着刘皇商的吴掌柜一起南下江南采购。此时，一行十几人正在候船。
大包小包的行李，堆在茶座的桌子上。四周嘈杂。薛蝌身材瘦瘦高高，年纪约十七八岁，他喝着茶，有些心不在焉。
贾府里关于他妹妹的流言，他是听过的。但，仔细分析起来，实在不靠谱。她妹妹给贾府的太太认了干女儿，怎么可能给环三爷做妾室？
只是，他为什么得到环三爷的看重，有意栽培。这确实令人费解。要知道，他帮着大娘（薛姨妈）打理薛家的生意，哪有给贾府做事有前途？天差地别。
临出发前，这个“谜底”揭开。在梨香院道别时，环三爷拍了下他的肩膀，当众问道：“我二姐姐如何？”
这句话让他时隔一天还没有彻底的回过神来。贾府的千金小姐，他能娶回家？但是，环三爷都说了要他大娘去向大太太提亲。
迎春，他自是见过。她性格并不强势，温柔可亲，貌美如花。
这样的女孩做妻子如何？薛蝌愁肠千转百回，在心里反复的思考，自问。忽而有些期待着他从江南回来时。
……
……
在薛蝌思考他的人生大事时，贾环正提着书袋，悠然的走进京城西城咸宜坊中的吴王府。
他要是知道薛蝌的想法，估计会笑一笑。想多了，薛同学。先订亲。结婚得等三年。因为迎春要为她父亲守孝三年。
吴王府占地广阔，比贾府规模还大。吴王在太子叛乱中，表现忠心。现在是天子面前的红人，比顺亲王还得天子信任。所以，吴王府的侧门处，人声鼎沸。
吴王是内务府总管，想要和他搭上关系的京中人士，不知道有多少？
贾环去年就来过吴王府上，走的东边的角门，环境幽静。吴王的门房看过贾环的翰林腰牌后，连忙带着贾环入内，一路畅通无阻。直到仪门处。
等候在这里的吴王心腹幕僚师谊从堂中迎出来，灰袍澜衫，拱手一礼，笑道：“贾翰林，得知你今日过来讲课，王爷和世子都等着的。这边请！”
带着贾环去世子宁澄的书房。